(...) 1389, 04 novembro - D. João I passa carta de mercê do castelo de Monsanto a Gonçalo Vasquez, tendo o concelho a obrigação de pagar "em toda sua vida", 150 libras no dia de Páscoa; 1399, 28 dezembro - o castelo é dado a Nuno Fernandez de Pena Cova, sem que o concelho tivesse de pagar qualquer ónus; séc. 14, finais - época provável para o desenvolvimento da nova povoação de Monsanto, a meio da encosta, com descida da população da zona mais alta; 1460, 21 maio - D. Afonso V concede o título de conde de Monsanto ao fidalgo D. Álvaro de Castro e faz concessão da alcaidaria-mor do castelo aos condes de Monsanto; em consequência, o castelo deixa de pertencer à Coroa e o alcaide passa a ser, por inerência, o ser o conde de Monsanto, ainda que ele delegasse o cargo, por não viver na vila; 1476 - o conde de Monsanto solicita ao rei D. Afonso V para a vila passar a ser couto de homiziados, como forma de a povoar e desenvolver; 17 abril - D. Afonso V, em atenção ao pedido do conde de Monsanto, D. João de Castro, determina em carta régia que a vila passasse a ser couto de homiziados, para aumentar o seu povoamento; (...)
