(...) séc. 14 - obras de reconstrução do castelo durante os reinados de D. Dinis e de D. Fernando; 1367 - 1383 - D. Fernando passa sucessivas cartas de mercê do castelo de Monsanto a Álvaro Rodrigues, a Martinho Afonso de Melo e a João Afonso de Melo; durante o reinado deste monarca, é concedido aos moradores de Monsanto o privilégio de isenção de prestação de serviço militar, dado que, vivendo próximo da fronteira com Castela, já colaboravam em tarefas de defesa, situação que os "(...) tornava necessários na terra onde viviam e desaconselhava a sua deslocação para outras localidades"; 1383 - 1385, entre - durante a crise sucessória, Monsanto toma partido por Castela, reconhecendo os direitos ao trono de D. Beatriz, casada com D. João I de Castela e filha de D. Fernando de Portugal, por morte do pai; 1385 - segundo Fernão Lopes, antes das Cortes de Coimbra, Monsanto apoia o Mestre de Avis; (...)
