Les vieux gréements constituent l'attrait principal de Brest 2008, mais les voiliers de courses n'en restent pas moins de magnifiques bateaux capables de bien des prouesses. Outre la présence d'Olivier de Kersauson, parrain de cette édition, on a pu y croiser d'autres grands skippers comme Michel Desjoyaux, Jean Le Cam ou encore Marc Thiercelin. Lors de leurs sorties quotidiennes, ces derniers n'hésitaient pas à faire la course avec les bateaux chargés de touristes, pour la plus grande joie de ces derniers.