O Infante Santo, no Palácio dos Marqueses de Fronteira
Contava já 34 anos nesta virtuosa quietação, mas como o seu ânimo não era menos cobiçoso de glória, nem sentia menor valor para adquirir, a exemplo dos irmãos, um nome honroso na milícia, e para acrescentar mais seu estado, intentou sair do reino e ir a Inglaterra convidado das promessas de seu tio, Henrique IV, porém conhecendo o esforçado coração do infante D. Henrique, seu irmão, com que sempre zelava e procurava grandes empresas, determinou passar com ele a África sobre a cidade de Tanger, e obtendo licença de el-rei D. Duarte, seu irmão, que ao principio tentou dissuadi-lo daquele propósito, preparou-se para a expedição. A armada saiu do porto de Lisboa em 22 de agosto de 1437, comandada pelo infante D. Henrique. Chegados a Tanger, e preparado o nosso exercito, os moiros atacaram em tão grande numero, socorridos dos reis de Fez, Belez, Tabilote e de Marrocos, que, apesar de ao princípio se pelejar denodadamente, vendo-se em evidente risco de todos se perderem, foram obrigados a render-se e a capitular, ficando o infante D. Fernando no poder dos bárbaros, de quem furiosos se apoderaram em 17 de Outubro do mesmo ano, com 4 fidalgos e alguns criados que se ofereceram a acompanhá-los.